核鹼基

核鹼基(英語:nucleobase)又称含氮鹼基nitrogenous base)、核苷酸碱基nucleotide base),生物學常簡稱鹼基base),是一類性質為鹼性且擁有化合物,也是在DNA和RNA中起配对作用的部分。例如嘧啶類是核碱基,胺類是最典型的含氮鹼基;核碱基与含氮碱基两者称呼只是强调重点不同而已,前者以生物学的角度强调此碱在核苷酸中,后者以化学的角度强调此有机碱含有氮原子。

核鹼基都是杂环化合物,其原子位于环上或取代氨基上,其中一部分(取代氨基,以及嘌呤环的1位氮、嘧啶环的3位氮)直接参與碱基配对。

常見的核鹼基共有5种:胞嘧啶(缩写C)、鸟嘌呤(G)、腺嘌呤(A)、胸腺嘧啶(T,通常為DNA专有)和尿嘧啶(U,通常為RNA专有)。腺嘌呤和鸟嘌呤属于嘌呤族(缩写作R),它们具有双环结构。胞嘧啶、尿嘧啶、胸腺嘧啶属于嘧啶族(Y),它们的环系是一个六元杂环。RNA中,尿嘧啶取代了胸腺嘧啶的位置。胸腺嘧啶比尿嘧啶多一个5位甲基,这个甲基增大了遗传的准确性。

鸟嘌呤(G) 腺嘌呤(A)
胞嘧啶(C) 胸腺嘧啶(T) 尿嘧啶(U)

核鹼基的形式

核碱基有酮式和烯醇式,可以互相转换。在生理pH条件下一般为酮式。

主要核鹼基與核苷的結構

核碱基通过糖苷键核糖或脱氧核糖的1位原子相连而形成的化合物叫核苷。核苷再与磷酸结合就形成核苷酸,磷酸基接在五碳糖的5位碳原子上。

核鹼基

腺嘌呤

鸟嘌呤

胸腺嘧啶

胞嘧啶

尿嘧啶
核苷


腺苷
A

鳥苷
G

胸苷
T

胞苷
C

尿苷
U

DNA與RNA含不同核鹼基

  • DNA,包括:腺嘌呤、胸腺嘧啶、胞嘧啶和鳥嘌呤。
  • RNA,包括:腺嘌呤、尿嘧啶、胞嘧啶和鳥嘌呤。

核鹼基的配对

DNA

核鹼基位於DNA二股上,而重要的是二股上的鹼基會互相連結:腺嘌呤与胸腺嘧啶配对、鸟嘌呤与胞嘧啶的配对,这样两两通过氢键的配对稱为“鹼基對”,如图:

腺嘌呤与胸腺嘧啶之间的配对只有两根氢键,而鸟嘌呤与胞嘧啶之间的配对有三根,因此含有G-C碱基对较多的DNA较为稳定。

RNA

简拼核碱基符号

符号 代替碱基
R A/G
Y C/T
M A/C
K G/T
S G/C
W A/T
H A/T/C
B G/T/C
V G/A/C
D G/A/T
N A/G/C/T

中间产物

核鹼基

次黄嘌呤

黄嘌呤

7-甲基鸟嘌呤

5,6-二氢尿嘧啶
核苷


次黄苷
I

黄苷
X

7-甲基鸟苷
m7G

二氢尿苷
D

新四大核碱基

近几年有人将表观遗传学修饰的5-甲基胞嘧啶(5mC)称为第5种碱基,5-羟甲基胞嘧啶(5hmC)称为第6种碱基。2011年研究人员发现了第7种DNA碱基「5-甲酰基胞嘧啶」(5fC),和第8种「5-羧基胞嘧啶」(5caC)。这几种碱基实际上都是由胞嘧啶经由Tet蛋白修饰后形成。人类和小鼠干细胞都拥有Tet蛋白,Tet蛋白是重新编程已经分化的细胞的一种重要功能蛋白。

  • 第5种碱基:5-甲基胞嘧啶
  • 第6种碱基:5-羟甲基胞嘧啶
  • 第7种碱基:5-甲酰基胞嘧啶
  • 第8种碱基:5-羧基胞嘧啶

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