麦角固醇

麦角固醇（英語：Ergosterol，又称为麦角甾醇）是从真菌类酵母与麦角菌中发现的一种植物固醇。在紫外线照射下可被转化为维生素D2。它是酵母和真菌细胞膜的组成部分，功能与动物细胞膜中的胆固醇相同。对于素食者说，麦角固醇是唯一的维生素D食物来源，不过人体内可从皮肤中的7-脱氢胆固醇合成维生素D。

麦角固醇

首选IUPAC名 ergosta-5,7,22-trien-3β-ol
系统IUPAC名 (1S,2R,5S,11R,14R,15R)-2,15-dimethyl-14-[(E,1R,4R)-1,4,5-trimethyl-2-hexenyl]tetracyclo[8.7.0.0^2,7.0^11,15]heptadeca-7,9-dien-5-ol (1S,2R,5S,11R,14R,15R)-2,15-二甲基-14-[(E,1R,4R)-1,4,5-三甲基-2-己烯基]四环[8.7.0.0^2,7.0^11,15]-7,9-十七碳二烯-5-醇
识别
CAS号	57-87-4 ^Y
PubChem	444679
ChemSpider	392539
SMILES	O[C@@H]4C/C3=C/C=C1\[C@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@@H](/C=C/[C@H](C)C(C)C)C)C)[C@@]3(C)CC4
InChI	1/C28H44O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h7-10,18-20,22,24-26,29H,11-17H2,1-6H3/b8-7+/t19-,20+,22-,24+,25-,26-,27-,28+/m0/s1
InChIKey	DNVPQKQSNYMLRS-APGDWVJJBI
EINECS	200-352-7
ChEBI	16933
MeSH	Ergosterol
性质
化学式	C₂₈H₄₄O
摩尔质量	396.65 g·mol⁻¹
熔点	160.0 °C
沸点	250.0 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

应用

真菌检测

麦角固醇由真菌合成，虽然有在草如黑麦和紫花苜蓿（包括苜蓿芽），并在植物的花，如啤酒花中发现麦角固醇的报告，然而，目前认为这些麦角固醇来自污染植物的真菌。因此，麦角固醇的检测技术可用于检测草，谷物，和进料系统中的真菌。

麦角固醇也可以用来作为在土壤中真菌生物量的一个指标，尽管其会缓慢降解，但如果将样本储存于冰点以下的黑暗环境，降解速度会减慢甚至停止。

抗真菌药物靶点

由于麦角固醇只在真菌细胞中发挥生物功能，因此可作为抗真菌药物的作用靶点。麦角固醇也存在于一些单细胞生物，如非洲昏睡症病原体锥虫的细胞膜，这是相关药物用于治疗该病的理论依据。

例如抗真菌药物两性霉素B，其与霉菌细胞膜上的麦角固醇结合，造成细胞膜通透性的改变，导致真菌细胞内的成分，主要是钾离子和氢离子，及其他成份如氨基酸、蛋白质等泄漏到膜外，破坏真菌正常代谢及抑制生长，细胞产生裂解而造成霉菌细胞死亡。其用于抵抗真菌或原虫感染，由于与胆固醇也有一定的亲和性而对人体产生副作用，现一般已被其它更安全的药物取代。

咪康唑，伊曲康唑和克霉唑则抑制真菌细胞从羊毛甾醇到麦角固醇的合成，转化过程中与羊毛甾醇4号碳上两个甲基的消除相关的酶被抑制，从而实现抗真菌作用。

潜在用途

有研究显示麦角固醇可能具有抗肿瘤特性。

毒性

麦角固醇粉对皮肤，眼睛和呼吸道有刺激性。大量摄入可引起高血钙症，长时间的高血钙症会导致钙盐在软组织，特别是肾脏中沉积。