腺甾烷(gonane,C17),分子式C
17H
28,化学名全氢环戊烷并[a]菲(perhydrocyclopenta[a]phenanthrene),是一种四环烃类化合物,该结构由三个环己烷和一个环戊烷共四个烃环融合而成。
| 腺甾烷 | |
|---|---|
| 首选IUPAC名 2(8S,9R,10S,13S,14R)-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene | |
| 系统IUPAC名 (1R,2S,10S,11R,15S)-tetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecane (1R,2S,10S,11R,15S)-四环[8.7.0.02,7.011,15]十七烷 | |
| 识别 | |
| CAS号 | 4732-76-7((1R,2S,10S,11R,15S)- heptadecane) |
| PubChem | 1108 6857523((1R,2S,10S,11R,15S)- heptadecane) 6857525((1R,2S,7R,10S,11R,15S)- heptadecane) 6857524((1R,2S,7S,10S,11R,15S)- heptadecane) |
| ChemSpider | 5256859 (1R,2S,10S,11R,15S)- heptadecane, 5256861 (1R,2S,7R,10S,11R,15S)- heptadecane, 5256860 (1R,2S,7S,10S,11R,15S)- heptadecane, 1077 |
| SMILES |
|
| ChEBI | 35528 |
| KEGG | C19639 |
| 性质 | |
| 化学式 | C17H28 |
| 摩尔质量 | 232.4 g·mol−1 |
| 若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 | |
腺甾烷另译甾烷,或称甾核(steroid nucleus),此因其不含双键(完全饱和)且为甾体的骨架。腺甾烷为甾体物质的结构母核,包括一个全氢菲环和一个环戊烷环。和通常的甾体激素不同,腺甾烷在C10和C13位置上没有甲基基团,在C17上也没有侧链基团。
因为腺甾烷总共有六个手性碳原子,因此理论上应该有26=64种可能的立体异构体,但是只有少部分的构象存在于自然界的甾类物质中,最常见的腺甾烷构象是5α-腺甾烷和5β-腺甾烷。
- 5α-腺甾烷
- 5β-腺甾烷
- 5α-腺甾烷,椅式构象的侧面观
- 5β-腺甾烷,椅式构象的侧面观
衍生物
- 雌烷(estrane,C18),是腺甾烷在13β位置的甲基衍生物;
- 雄烷(androstane,C19)是腺甾烷在10β,13β位置的双甲基衍生物,其5β差向异构体也称为本胆烷;
- 孕烷(pregnane,C21)是腺甾烷在10β,13β位置双甲基,17β乙基的衍生物,其5α差向异构体也称为别孕烷;
- 胆烷(cholane,C24)是孕烷在20β位置的丙基衍生物;
各自为衍生甾体物质的结构母核。
更多衍生物见甾烷。
备注
- 另一个以一个环戊烷并氢化菲结构为母核的烷烃类有机化合物 sterane 也译“甾烷”,其为 gonane 的衍生物,是在雄甾烷的C-17上带有侧链的有机化合物,为免歧义,gonane 宜称“腺甾烷”。
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