腺甾烷

腺甾烷gonane,C17),分子式C
17
H
28
,化学名全氢环戊烷并[a]菲(perhydrocyclopenta[a]phenanthrene),是一种四环类化合物,该结构由三个环己烷和一个环戊烷共四个烃环融合而成。

腺甾烷
首选IUPAC名
2(8S,9R,10S,13S,14R)-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
系统IUPAC名
(1R,2S,10S,11R,15S)-tetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecane
(1R,2S,10S,11R,15S)-四环[8.7.0.02,7.011,15]十七烷
识别
CAS号 4732-76-7(1R,2S,10S,11R,15S)- heptadecane Y
PubChem 1108
6857523(1R,2S,10S,11R,15S)- heptadecane
6857525(1R,2S,7R,10S,11R,15S)- heptadecane
6857524(1R,2S,7S,10S,11R,15S)- heptadecane
ChemSpider 5256859 (1R,2S,10S,11R,15S)- heptadecane5256861 (1R,2S,7R,10S,11R,15S)- heptadecane5256860 (1R,2S,7S,10S,11R,15S)- heptadecane1077
SMILES
 
  • C2C1[C@H](CCCC1)[C@H]3CC[C@H]4[C@H]([C@@H]3C2)CCC4
ChEBI 35528
KEGG C19639
性质
化学式 C17H28
摩尔质量 232.4 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

腺甾烷另译甾烷,或称甾核(steroid nucleus),此因其不含双键(完全饱和)且为甾体的骨架。腺甾烷为甾体物质的结构母核,包括一个全氢菲环和一个环戊烷环。和通常的甾体激素不同,腺甾烷在C10和C13位置上没有甲基基团,在C17上也没有侧链基团。

因为腺甾烷总共有六个手性碳原子,因此理论上应该有26=64种可能的立体异构体,但是只有少部分的构象存在于自然界的甾类物质中,最常见的腺甾烷构象是5α-腺甾烷和5β-腺甾烷。

衍生物

  • 雌烷(estrane,C18),是腺甾烷在13β位置的甲基衍生物;
  • 雄烷(androstane,C19)是腺甾烷在10β,13β位置的双甲基衍生物,其5β差向异构体也称为本胆烷;
  • 孕烷(pregnane,C21)是腺甾烷在10β,13β位置双甲基,17β乙基的衍生物,其5α差向异构体也称为别孕烷;
  • 胆烷(cholane,C24)是孕烷在20β位置的丙基衍生物;
    各自为衍生甾体物质的结构母核。

更多衍生物见甾烷。

备注

  1. 另一个以一个环戊烷并氢化结构为母核的烷烃类有机化合物 sterane 也译“甾烷”,其为 gonane 的衍生物,是在雄甾烷的C-17上带有侧链的有机化合物,为免歧义,gonane 宜称“腺甾烷”。

维基百科, wiki, wikipedia, 百科全书, 书籍, 图书馆, 文章, 阅读, 免费下载, 关于 腺甾烷 的信息, 什么是 腺甾烷?腺甾烷 是什么意思?