延胡索酸

延胡索酸（fumaric acid），系统命名 反丁烯二酸（trans-butenedioic acid），属于一种不饱和二羧酸，化學式 C₄H₄O₄，是为三羧酸循环中的二羧酸中间产物之一。延胡索酸和马来酸（顺丁烯二酸）互为顺反异构体。

延胡索酸


首选IUPAC名 (E)-丁烯二酸 (E)-butenedioic acid
别名	富马酸紫堇酸地衣酸反-丁烯二酸
识别
CAS号	110-17-8 ^Y
ChemSpider	10197150
SMILES	OC(=O)C=CC(=O)O
InChI	1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+
InChIKey	VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDBF
EINECS	203-743-0
ChEBI	18012
FEMA GRAS	2488
DrugBank	DB04299
KEGG	C00122
性质
化学式	C₄H₄O₄
摩尔质量	116.07 g·mol⁻¹
外观	白色固体
密度	1.635 g/cm³
熔点	287 °C
溶解性（水）	0.63 g/100 mL
pK_a	pk_a1 = 3.03, pk_a2 = 4.44
危险性
欧盟危险性符号刺激性 Xi
警示术语	R：R36
安全术语	S：S2-S26
相关物质
相关羧酸	马来酸丁二酸
相关化学品	富马酸二甲酯富马酸亚铁
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

延胡索酸尚有许多异名：富馬酸、紫堇酸、地衣酸等，IUPAC名為 (E)-丁烯二酸，為一種無色、易燃的晶體，是由丁烯衍生出的羧酸，也是琥珀酸在琥珀酸脱氢酶催化脱氢生成的产物。

燃燒延胡索酸會釋出帶有刺激性的順丁烯二酐煙燻。它是檸檬酸循環的參與物質之一，具有水果氣味，並在延胡索屬、牛肝菌屬、地衣及冰島海苔中可以發現。

延胡索酸用于製造聚酯樹脂及多元醇，以及作為染料的媒染劑或是調味料。它是一種普遍的食物添加劑及膳食補充劑，且有時在飲料或發酵粉中作為酒石酸的代用物。

生物學

與馬來酸相關，細胞會用延胡索酸來從食物中產生能量。人類皮膚在日光下亦會自然產生延胡索酸。

由於有指牛皮癬的病因是皮膚在產生延胡索酸的缺陷，所以延胡索酸酯有時會受作治療這病症。在開始時劑量為每日60-105mg，而其後逐步增加至每日1,290mg。使用延胡索酸的副作用包括腎臟或消化系統疾病，及皮膚及紅等，這是因過度服用所致。在長期使用後，會出現白血球減少的現象。^{[來源請求]}

自1946年開始，因延胡索酸的無毒性，被用作一種食物酸化劑。它廣泛的使用在著重純度的飲料及發酵粉，如威路士提子汁。一般亦會用作酒石酸的代用物，或有時會取代檸檬酸。若要保持與檸檬酸一樣的味道，延胡索酸與檸檬酸的比例為0.91g比1.36g。