官能团

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在有机化学中,官能团(英語:functional group)是分子中的取代基(substituent)或某部分(moiety),其可引发分子的特征性化学反应。官能基的原子或原子团决定了有机化合物的化学性质和物理性質。

「functional group」的各地常用譯名
中国大陸官能团、功能团
港澳官能基、官能团
臺灣官能基

常见官能基

烃基

根据所含π键的不同,不同的烃基官能团或基具有不同的性质。

分类 基 化学式 结构式 英文前缀 英文后缀 例子
烷烃 烷基 HR alkyl- -ane
甲烷
烯烃 烯基 R2C=CR2 alkenyl- -ene
乙烯
炔烃 炔基 RC≡CR' alkynyl- -yne
乙炔
苯及衍生物 苯基 RC6H5
RPh
phenyl- -benzene
异丙苯
甲苯及衍生物 苄基 RCH2C6H5
RBn
benzyl- 1-(substituent)toluene
溴化苄

含卤素取代基

卤代烃中含有碳-卤素键,键能随卤素不同而有变化。

分类 取代基名称 化学式 结构式 英文前缀 英文后缀 例子
卤代烷 卤代 RX halo- alkyl halide
氯乙烷
氟代烷 氟代 RF fluoro- alkyl fluoride
氟甲烷
氯代烷 氯代 RCl chloro- alkyl chloride
一氯甲烷
溴代烷 溴代 RBr bromo- alkyl bromide
一溴甲烷
碘代烷 碘代 RI iodo- alkyl iodide
一碘甲烷

含氧官能基

不同的碳氧键会因其中原子杂化程度的不同而有性质上的差异。sp2杂化的氧原子有吸电子效应,而sp3则有给电子效应。

分类 官能基名称 化学式 结构式 英文前缀 英文后缀 例子
酰鹵 鹵代甲酰基 RCOX haloformyl- -oyl halide
乙酰氯
醇 羟基 ROH hydroxy- -ol
甲醇
酮 羰基 RCOR' keto-, oxo- -one
丁酮
醛 醛基 RCHO aldo- -al
乙醛
碳酸酯 碳酸酯 ROCOOR alkyl carbonate 碳酸二甲酯
羧酸盐 羧酸根 RCOO−

carboxy- -oate
乙酸钠
羧酸 羧基 RCOOH carboxy- -oic acid
乙酸
醚 醚 ROR' alkoxy- alkyl alkyl ether
乙醚
酯 酯 RCOOR' alkoxycarbonyl- alkyl alkanoate
丁酸乙酯
氢过氧化物 氢过氧基 ROOH hydroperoxy- alkyl hydroperoxide
过氧化甲乙酮
过氧化物 过氧基 ROOR peroxy- alkyl peroxide
二叔丁基过氧化物

含氮官能基

分类 官能基名称 化学式 结构式 英文前缀 英文后缀 例子
酰胺 酰胺 RCONR2 carboxamido- -amide
乙酰胺
胺 伯胺 RNH2 amino- -amine
甲胺
仲胺 R2NH amino- -amine
二甲胺
叔胺 R3N amino- -amine
三甲胺
季铵盐
季铵阳离子
R4N+ ammonio- -ammonium
胆碱
亚胺 一级酮亚胺 RC(=NH)R' imino- -imine
二级酮亚胺 RC(=NR)R' imino- -imine
一级醛亚胺 RC(=NH)H imino- -imine
二级醛亚胺 RC(=NR')H imino- -imine
酰亚胺 酰亚胺 RC(=O)NC(=O)R' imido- -imide
叠氮化物 叠氮根 RN3 azido- alkyl azide
叠氮苯
偶氮化合物 偶氮基 RN2R' azo- -diazene
甲基橙
肼 肼基 H2N-NHR hydrazino- -hydrazine
酰肼 酰肼 -C(O)NHNHR
氰酸酯 氰酸酯 ROCN cyanato- alkyl cyanate
异腈 RNC isocyano- alkyl isocyanide
异氰酸酯 异氰酸酯 RNCO isocyanato- alkyl isocyanate
异氰酸甲酯
异硫氰酸酯 RNCS isothiocyanato- alkyl isothiocyanate
异硫氰酸烯丙酯
硝酸酯 硝酸酯 RONO2 nitrooxy-, nitroxy-

alkyl nitrate


硝酸正戊酯
腈 氰基 RCN cyano-

alkanenitrile
alkyl cyanide


苯甲腈
亚硝酸酯 亚硝酸酯 RONO nitrosooxy-

alkyl nitrite


亚硝酸异戊酯
硝基化合物 硝基 RNO2 nitro-  
硝基甲烷
亚硝基化合物 亚硝基 RNO nitroso-  
亚硝基苯
吡啶及衍生物 吡啶基 RC5H4N




4-pyridyl
(pyridin-4-yl)

3-pyridyl
(pyridin-3-yl)

2-pyridyl
(pyridin-2-yl)

-pyridine
尼古丁

含磷、硫官能团

与同族的氮和氧相比,有机磷化合物和有机硫化合物中的杂原子倾向于成更多的键。

分类 官能基名称 化学式 结构式 英文前缀 英文后缀 例子
膦 膦 R3P phosphino- -phosphane
甲基丙基膦
磷酸二酯 磷酸酯 HOPO(OR)2 phosphoric acid di(substituent) ester di(substituent) hydrogenphosphate DNA
亚磷酸酯 亚磷酸酯 RP(=O)(OH)2 phosphono- substituent phosphonic acid
亚磷酸苄酯
磷酸酯 磷酸酯 ROP(=O)(OH)2 phospho-
3-磷酸甘油醛
硫醚 硫醚 RSR' di(substituent) sulfide
二甲基硫醚
砜 磺酰基 RSO2R' sulfonyl- di(substituent) sulfone
二甲基砜
磺酸 磺酸基 RSO3H sulfo- substituent sulfonic acid
苯磺酸
亚砜 亚磺酰基 RSOR' sulfinyl- di(substituent) sulfoxide
二苯基亚砜
硫醇 巯基 RSH mercapto-, sulfanyl- -thiol
乙硫醇
硫氰酸酯 硫氰酸酯 RSCN thiocyanato- alkyl thiocyanate
二硫化物 二硫键 RSSR' alkyl alkyl disulfide
二苯基二硫化物

注释

  1. 二价基团分为叉基和亚基,如乙亚基(H3C-CH=)、乙-1,1-叉基(H3C-C(丨)H-)、乙-1,2-叉基(-CH2-CH2-);三价基团分爪基、基亚基和次基,如乙-2-基-1-亚基(-CH2-CH=)、乙-1,1,1-爪基(H3C-C⪪)、乙次基(H3C-C≡)。相关内容也可参见亚甲基和次甲基条目。

参见

  • 有机化学
  • IUPAC命名法

外部連結

维基共享资源中相关的多媒体资源:官能团
  • IUPAC Blue Book (organic nomenclature)(页面存档备份,存于互联网档案馆)
  • IUPAC ligand abbreviations (PDF). IUPAC. 2 April 2004 [25 February 2015]. (原始内容存档 (PDF)于2007-09-27). 
  • Functional group synthesis from organic-reaction.com

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