二氧化三碳

二氧化三碳是一种无色刺激性气体,化学式为C3O2,其分子中含有四个双键。它与COCO2、C2O等其他碳氧化物有重要联系。

二氧化三碳
首选IUPAC名
propadiene-1,3-dione

丙二烯-1,3-二酮

识别
CAS号 504-64-3  Y
PubChem 136332
ChemSpider 120106
SMILES
 
  • O=C=C=C=O
InChI
 
  • 1S/C3O2/c4-2-1-3-5
InChIKey GNEVIACKFGQMHB-UHFFFAOYSA-N
ChEBI 30086
MeSH Carbon+suboxide
性质
化学式 C3O2
摩尔质量 68.0309 g·mol⁻¹
外观 无色气体
密度 0.906 ± 0.06 g/cm³, 298K
熔点 −107°C
沸点 6.8°C
结构
分子构型 直线形
相关物质
相关氧化物 二氧化碳一氧化碳
一氧化二碳、三氧化碳
相关化学品 二氰乙炔
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

1873年,Brodie通过对一氧化碳放电,首次制得了二氧化三碳,Marcellin Berthelot創造了低氧化碳(carbon suboxide)這個名稱,而後來奥托·迪尔斯表示,如二羰基甲烷(dicarbonyl methane)與二氧代丙二烯(dioxallene)这些有機化学的名稱也是正確的。

合成

二氧化三碳可以通过加热干燥的五氧化二磷(分子式为P2O5)和丙二酸或丙二酸衍生物的混合物来制备。所以二氧化三碳也可視為丙二酸的酸酐,為丙二酸酐以外的另一種丙二酸的酸酐,即丙二酸的“第二酸酐”。此外,丙二酸分子间脱一分子水生成的酸酐也是存在的。

其他有关二氧化三碳的合成和反应信息可在Reyerson于1930年出版的综述中找到。

二氧化三碳会自发聚合生成红、黄或黑色的固体,结构类似于2-吡喃酮。

1969年时,曾一度认为火星表面的颜色是由存在二氧化三碳导致的,但后来海盗号的研究推翻了这个说法。

应用

二氧化三碳可以作为丙二酸的制剂,同时它还可以增强皮革染料与皮革的亲和力。

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